Iker nació en la localidad madrileña de Móstoles el 20 de mayo de 1981; tras una infancia llena de fútbol, aún con edad de cadete era convocado por el Real Madrid; tenía sólo 16 años. En la temporada 97/98, un jovencísimo Casillas estudiaba en el Instituto el I.E.S: El Cañaveral (Móstoles)cuando un día el director le llamó a su despacho: le comunicaron que el Real Madrid, que jugaba en Noruega frente al Rosenborg un partido de Copa de Europa, le había convocado debido a las bajas de Illgner y Contreras. Cañizares fue titular, pero Jupp Heynckes tuvo que convocar al portero del equipo juvenil para completar la convocatoria: Iker Casillas. No era sino el comienzo.

Una competición que marcó el futuro de Iker fue el Mundial sub-20 de Nigeria, donde a pesar de ser suplente del cancerbero del Athletic de Bilbao, Aranzubia, en cuartos de final destacó gracias a su actuación en la tanda de penaltis ante el combinado de Ghana. Finalmente la selección española de Fútbol ganó el Mundial.

Su debut oficial en Primera División con el primer equipo se produjo en "La Catedral" de San Mamés, en un Athletic 2 - Real Madrid 2, el 12 de septiembre de 1999. En el año 2000 recibió el Trofeo Bravo a la mejor promesa del año. Se convirtió en el más joven portero en jugar -y ganar- una final de la Liga de Campeones. La siguiente temporada (2000-2001) ganó la liga española, la primera en su carrera deportiva.

En la temporada (2001-2002), Iker Casillas gana con el Real Madrid su segunda Liga de Campeones tras vencer en la final al Bayer Leverkusen alemán. En la siguiente temporada ganó su segunda Liga española, al igual que la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental. Después de la fatídica era de "Los Galácticos", que duró hasta la temporada (2006-2007), Iker Casillas no ganó nada, al igual que su equipo el Real Madrid, pero con la llegada del nuevo presidente madridista Ramón Calderón, y con un renovado vestuario, consigue su tercera y cuarta Liga española.

Iker Casillas se aseguró el Trofeo Zamora en el partido contra su eterno rival, el Barça, al que ganaron 4-1 y consiguió también ser el portero menos goleado de la liga, por delante del portero blaugrana, Victor Valdés.

En el tramo final de liga, el ex-portero del Real Madrid Paco Buyo, declaró en una página web:"Es muy dificil que un portero gane un premio individual como es el Balón de Oro, pero Iker es un jugador que se merece todo este tipo de premios" , "Es de los mejores porteros de la historia, es fundamental para su equipo y a su joven edad ya es historia viva del Real Madrid"